Esus, il dio celtico della guerra, sarebbe all’origine del toponimo Esanatoglia, il cui primo insediamento, Aesa, si presume sia sorto in età romana sulle rive del fiume Esino. Ma l’attuale nome Esanatoglia nasce nel 1862 da uno storico che ha combinato Aesa e Anatolia, sostituendo così il medievale Santa Anatolia, derivato a sua volta dalla patrona Anatolia, martire nel III secolo d.C.

Racchiuso ancora oggi dalle mura castellane lambite dal fiume Esino, il borgo si dispone come una sorta di passerella che introduce all’asse viario principale, Corso Vittorio Emanuele, il quale, fino alla sommità della Pieve, è innestato di vie secondarie che portano ai rioni, ognuno con la propria piccola piazza. Vista dall’alto, Esanatoglia sembra vegliata dai sette campanili che ne percorrono il Corso, da Porta Sant’Andrea alla parte alta, da dove si esce, attraverso Porta Panicale, verso l’incontaminata vallata di San Pietro. Per la sua forma allungata Esanatoglia era chiamata in passato città filetta.
Tra gli edifici sacri, si consiglia una visita alla Chiesa di Santa Maria Maddalena, che racchiude preziose opere d’arte, all’antica pieve di santa Anatolia e all’abbazia di Sant’Angelo “infra Ostia” che, dopo essere stata soppressa, si vide elevare a Collegiata della Chiesa di San Martino.

Nella città di Esanatoglia nacque un grande artista, il pittore Diotallevi di Angeluccio, il quale è stato a lungo definito con il toponimo della città: Maestro di Esanatoglia. Fu attivo nella seconda metà del 1300 e fu allievo di Francescuccio Ghissi da Fabriano. Le sue opere sono custodite presso la Pinacoteca Civica San Francesco nella corte dei Varano ed anche nelle vicine località di Gagliole, Matelica e San Severino Marche.

Le vallate circostanti sono ricche di funghi e tartufi, dalle vigne presenti sul territorio si ottiene il rinomato Verdicchio di Matelica, mentre la tradizione della norcineria consente di gustare ancora il frostingo, un dolce dal sapore antico a base di sangue di maiale. Agricoltura biologica, attenzione alla biodiversità e alle produzioni agricole di qualità hanno fatto sì che Esanatoglia ottenesse il premio Spiga Verde, grazie all’occhio di riguardo puntato dalle politiche della città su ambiente e territorio.

Il territorio si presta ad escursioni ed itinerari in bicicletta, in mountain bike e a piedi, come quello che, risalendo il corso principale del fiume Esino, nei pressi delle sorgenti, conduce all’Eremo di San Pietro; inoltre, il vicino monte Gemmo è meta apprezzata dagli amanti del deltaplano e del parapendio.